在05\/06赛季，十八岁的卡特莫尔被时任米德尔斯堡主教练的麦克拉伦提拔到一线队来，十四次出场，打入一球并送出一个助攻。第二个赛季在接过麦克拉伦教鞭的索斯盖特手下被彻底扶正，出场三十一次，打入一球送出两个助攻，是唐宁之后米德尔斯堡青年队培养出的第二个优秀球员。不过卡特莫尔为人熟知的并不是自己在组织进攻上的才华，而是他那和“坏小子”乔伊·巴顿有的一比的彪悍防守。
    如果要论性格的话，卡特莫尔虽然脾气也很火爆，但还不如前辈巴顿和李·鲍耶那么暴戾。可是在犯规这一块年轻的卡特莫尔可以说是有过之而不及。在第一个赛季的十四场联赛里他吃到四张黄牌，第二赛季把这个数字提升到了十张。据统计，卡特莫尔每3.13次首发就能够吃到一张黄牌，作为一名组织型的后腰，他的吃牌效率比巴顿还高。哪怕后来离开米德尔斯堡去了维冈后甚至是去桑德兰当上了队长，他的犯规次数和得牌数也没有减少过。
    卡特莫尔的组织策动能力并不算差，目前他是米德尔斯堡场上的组织核心，李云让莱昂纳多去激怒他，现在已经初步收到了成效，相信只要莱昂纳多再继续这样搞下去，相信就算卡特莫尔不会被罚下，他也会发挥失常。组织核心发挥失常的话
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